1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永(yǒng )成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋(móu )生(shēng )。一次较(jiào )量，梁双（洪天明 饰(shì )）甘(gān )拜下风，并拜叶问为师。其后(hòu )，叶问先后收了李琼（蒋路霞(xiá ) 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春(chūn ) 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己(jǐ )珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。　　汪东(dōng )与吴赞(zàn )好斗，四处与其他(tā )门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们(men )与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问(wèn )向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因(yīn )引发警民冲突而被捕的李琼(qióng )获释。　　1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经(jīng )营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。